O tema da simonia (venda de objetos sagrados) encontra ressonância tanto em Dante Alighieri quanto em Geoffrey Chaucer. No Canto XIX d’A Divina Comédia, na terceira vala do oitavo círculo do Inferno, os traficantes de coisas divinas ou os vendedores de títulos eclesiásticos encontram-se empilhados e enterrados de cabeça para baixo e com chamas nos pés. Entre esses simoníacos representados, aparece o Papa Nicolau III a aguardar muitos outros papas simoníacos a vir para esse círculo. Alighieri não poupa críticas a Roma e, em sua alegoria, coloca os homens que deveriam inspirar a ascensão ao Reino dos Céus de cabeça para baixo como forma de castigo. Os maiores responsáveis pela elevação do espírito dos homens, em verdade, utilizaram de sua função para pecar, portanto seu corpo dirigido para baixo tanto aponta para a inversão de sua posição sagrada como também indica o movimento contrário à elevação do espírito. De mesmo modo, as chamas aos pés, como tradução final da perdição e do castigo, estabelecem a antítese da imagem da água na cabeça na hora do batismo como forma de sacramento que permite o reconhecimento do caminho da salvação e da bênção.
Na obra Contos da Cantuária, de Geoffrey Chaucer, no início de O conto do vendedor de indulgências, há uma séria advertência quanto ao juramento em falso e ao uso do santo nome em vão (embora isso o vendedor de indulgências faça o tempo todo). As suas táticas astuciosas de venda dos objetos sagrados não somente retiram a reverência necessária aos referenciais religiosos, ao deturparem sua historicidade, como também estabelecem a fraude como elemento central da prática comercial. Como exemplo disso, o vendedor de indulgências afirma que alguns ossos de carneiro que carrega consigo pertenceram ao animal de um santo patriarca hebreu (fraude baseada na falsificação da origem), que esses têm poderes curativos e preventivos em relação ao rebanho ou ao ciúme humano e que também possuiriam a propriedade de dotar de prosperidade o dono desse artefato (fraude baseada na falsificação do efeito). Como uma forma de atrair ainda mais compradores, o vendedor de indulgências vale-se do constrangimento a fim de forçar a decisão do público, declarando que a pessoa que tiver cometido um pecado horrível e vergonhoso não pode estar em estado de graça suficiente para oferecer donativos às relíquias expostas. No decorrer do conto, há um protesto contra o excesso da bebida, embora o narrador comece a ficar embriagado. Exatamente por causa desse estado é que o vendedor de indulgências começa a revelar as intenções submersas de sua pregação e da sua venda de relíquias: prega-se a generosidade para os outros a fim de obter deles o lucro; prega-se contra a avareza e a ambição alheia de forma motivada pela própria cobiça. A partir do seu próprio exemplo, o vendedor de indulgências generaliza: “Garanto que infinitas pregações / Nascem das mais impuras intenções” (CHAUCER, Geoffrey. Contos da Cantuária. São Paulo: Penguin Classics; Companhia das Letras, 2013, p.302). Não à toa, o vendedor de indulgências, preservando a mesma hipocrisia que distancia a mensagem enunciada daquele que a enuncia, conta uma história de fundo moral em que três amigos, por causa da ambição, matam-se uns aos outros após disputarem um tesouro. Ao fim, o personagem-narrador, ao justificar para si a venda da indulgência autorizada pelo bispo, acaba por demonstrar como o perdão pode ser negociado de forma vantajosa desde que baseado no temor pela condenação da alma.
